Compuesta por una macabra calavera blanca que sonríe a través de sus labios descarnados y con dos tibias cruzadas en aspa bajo su mandíbula, la Jolly Rogers, la célebre bandera pirata es un de los símbolos más inmortales y que mejor ha sabido representar a antisociales y delincuentes de todas las épocas pues si antaño aterrorizó los siete mares hondeando en lo alto del palo mayor de un galeón pirata en el presente es un símbolo a medida empleado por pandilleros, moteros, punkis, heavys y demás lumpen urbano como un emblema de fiereza y rechazo a las normas establecidas.
El origen de la bandera no está nada claro y existen multitud de teorías aunque la más aceptada es que fué izada por primera vez por el rey Roger II de Sicilia (de ahí su nombre), miembro de la orden templaria que en el 1127 alzó sus armas contra el papa, de hecho para muchos el origen de los piratas europeos está en las flotas templarias que tras la disolución de su hermandad dedicaron sus esfuerzos al saqueo y al pillaje como una venganza contra la iglesia y sus vasallos. De hecho las tibias cruzadas se asemejan enormemente a la cruz del Temple.
Otros sin embargo señalan connotaciones más oscuras, pues Old Rogers es en Inglaterra uno de los apelativos que recibe el diablo.
Sea cómo sea el emblema de la Jolly Rogers se popularizó durante el siglo XVI, XVII y sobre todo XVIII coincidiendo con la llamada edad de oro de la piratería causada por la ampliación de los horizontes marítimos europeos, pronto se convertirá en el escudo heráldico de los piratas sobre todo de los miembros de la llamada Hermandad de la Costa, aquellos que se negaban a hipotecar su libertad a cambio de una patente de corso y entregaban sus almas únicamente al mar y a las leyes piratas de la Isla Tortuga.
En estos momentos surgen multitud de variaciones de la Jolly Rogers original (algunas realmente imaginativas) pero siempre con motivos temibles como cuchillos, demonios, esqueletos, corazones sangrantes, etc, pues cada capitán pirata se empeña en tener su propia bandera para que su funesta fama pudiera extenderse a lo ancho y largo de los mares.
La Jolly Rogers sólo se izaba en un momento muy específico del abordaje: el aviso. Habitualmente los galeones piratas navegaban ocultando su identidad por una bandera legitima falsa, la cual a menudo cambiaban para poder acercarse mejor a sus víctimas. Cuando el barco pirata estaba a un distancia prudencial de su objetivo era el momento en que la terrorífica Jolly Rogers hondeaba, identificando la nave antaño oculta como una nave pirata e identificando también a su capitán (de ahí las Jollys personalizadas), buscando de este modo intimidar a sus oponentes pero a la vez ofreciéndoles la opción de rendirse sin combatir lo que les daba el derecho a rogar por sus vidas (e incluso por alguna de sus posesiones).
En caso de que la tripulación enemiga no se dejara amedrentar y decidiera plantar cara a los piratas, entonces otra bandera sustituiría a la Jolly Rogers: la Red Jack, una bandera lisa de color rojo la cual era un llamamiento a la lucha sin cuartel ni compasión. De nada entonces serviría al vencido pedir clemencia, pues la estricta ley pirata era inflexible en ese sentido: todo aquel que no se hubiera sometido y depuesto sus armas ante la Jolly Rogers sería arrojado sin excepción al inclemente océano para que este le juzgara (y absolviera si lo creía necesario)...